Câte alchene se obțin prin reacţia de deshidratare a 3,5,6-trimetil-4-octanolului în
prezența acidului sulfuric?
A. 2 alchene;
B. 4 alchene;
C. 8 alchene;
D. 10 alchene;
E. 16 alchene. (Raspunsul corect)

∴ La reacția de deshidratare a compusului dat se obțin 2 alchene ramificate, fiecare din ele având 2 centre de chiralitate.

H₃C - CH₂ - CH - CH - CH - CH - CH₂ -CH₃

                     |        |        |       |      

               H₃C      OH   CH₃  CH₃

         (3,5,6-trimetil-4-octanol)

∴ Alchenele care rezultă la deshidratare sunt:

H₃C - CH₂ - C = CH - CH - CH - CH₂ - CH₃

                     |               |       |                    (3,5,6-trimetil-3-octenă)

                   CH₃     H₃C     CH₃

H₃C - CH₂ - CH - CH = C - CH - CH₂ - CH₃

                     |                |     |                      (3,5,6-trimetil-4-octenă)

                   CH₃      H₃C   CH₃

∴ Centrele de chiralitate (atomii de C asimetrici) sunt evidențiate cu bold.

∴ Numărul total de stereoizomeri corespunzători celor două alchene este 2ⁿ, unde n reprezintă nr. centrelor de chiralitate.

∴ În acest caz, n=4, deci nr. stereoizomerilor este 2⁴ = 16 (alchene).

Mult succes!